Grande île stratégiquement placée au cœur des voies de circulation en Méditerranée, la Sicile ne pouvait qu'attiser la convoitise des Grecs : dès le VIIIe siècle av. J.-C., ils y fondent des colonies de peuplement qui coexistent avec des comptoirs commerciaux phéniciens. La Sicile grecque atteint une prospérité et une puissance qui se traduit par l’érection de temples doriques monumentaux, comme le gigantesque temple G sur l’acropole de Selinonte. De cette florissante époque grecque, à laquelle succède une période romaine après la première guerre Punique (241 av. J.-C.), la Sicile conserve des témoignages archéologiques grandioses, égalant ceux de la Grèce elle-même.
De Ségeste, importante cité fondée par le mystérieux peuple des Elymes à l’ouest de l’île, ne nous restent qu'un temple et un théâtre. Mais quel théâtre, et quel temple ! Exceptionnellement préservé, majestueux dans sa solitude, le sanctuaire dorique (430 av. J.-C.) dresse son péristyle de 36 colonnes calcaires dans un magnifique paysage de collines. A proximité, le théâtre taillé dans la roche accueille aujourd'hui encore des pièces grecques.
Autrefois rivale de Ségeste, Sélinonte fut créée au VIIe siècle av. J.-C. par des citoyens de Megara Hyblaea, au sud-ouest de l'île. Sa destruction fut suivie d'un long abandon ; l'impressionnant champ de ruines donne toutefois une idée de la richesse de la ville ancienne : on y admirera notamment plusieurs imposants temples doriques des VIe-Ve s. av. J.-C.
Fondée au VIe siècle av. J.-C. au sud de la Sicile, Agrigente présente un site archéologique hors du commun : la vallée des temples (fin du CIe-fin du Ve s. av. J.-C.). Les sanctuaires doriques de Zeus Olympien, d'Héra, des Dioscures, d'Héralclès... y ont été partiellement relevés, tandis que le temple de la « Concorde » dresse encore son péristyle intact.
Syracuse, fondée en 734 av. J.-C. à l'est de la Sicile par des colons venus de Corinthe, fut dirigée par des tyrans aux vues expansionnistes, le plus célèbre étant Denys l'Ancien. Rivale d'Athènes au Ve siècle av. J.-C., la plus puissance des cités de Sicile (et, selon Cicéron, la plus belle des villes grecques) remporta sur celle-ci une importante victoire en 413 mais tomba devant Rome en 212 av. J.-C. Sur l'île d'Ortygie coule la fontaine d'Aréthuse, associée à la naissance mythologique de la ville. On peut y contempler les ruines du temple d'Apollon, ainsi que les colonnes du temple d'Athéna, incluses dans la cathédrale du viie siècle. Dans le parc archéologique de Néapolis le théâtre (Ve s. av. J.-C.), l'un des plus grands de l'Antiquité (capacité de 15000 spectateurs), accueille en été un festival de théâtre antique ; non loin, les latomies sont tristement célèbres pour avoir servi de prisons à Denys l'Ancien. Une cavité taillée dans la pierre, dotée d'une acoustique remarquable, aurait permit au tyran d'espionner ses prisonniers : elle fut surnommée « Oreille de Denys » par le Caravage.
Enfin, à Taormine, à l’est de l’île, on ne saurait manquer le théâtre antique, édifié au IIIe siècle, agrandi par les Romains : il offre une vue à couper le souffle sur le mont Etna.